《有机化学》
Ⅰ. 考试内容
根据有机化学课程的特点,该考试目标拟由低到高四个层次,即A-了解;B-理解;C-掌握;D-熟练掌握。
A(了解):
(1)有机化学中的基本概念、定义、名称。
(2)有机化学中的命名、结构式的书写、定位规则等。
(3)有机化合物的物理性质。
(4)各类重要有机化合物的来源、用途。
B(理解):
(1)有机化合物结构理论及结构与性能的关系。
(2)有机化学反应机理及影响因素。
C(掌握):
(1)运用有机化学的基本概念、基本原理,解决有机化学问题,如分离、提纯、鉴定有机化合物等。
(2)完成指定有机化合物的合成,并能设计有机合成路线。
(3)运用有机反应和光谱性质,推测有机化合物的结构。
D(熟练掌握):
运用有机化学的基本原理、方法,能熟练地分析、解决具体问题。熟练掌握的内容也是有机化学中的主要内容。
第二章 烷 烃
内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 |
了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 |
烷烃的同系列和异构 |
烷烃的异构(通式、同系列) |
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√ |
烷烃的构造 |
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√ |
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烷烃的命名 |
普通命名法中的“正”、“异”、“新”的涵义 |
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√ |
烷烃的系统命名法 |
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√ |
烷基的结构和命名 |
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√ |
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√ |
烷烃的结构 |
碳原子的正四面体构型、sp3杂化、σ键 |
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√ |
烷烃的构象(透视式、纽曼式构象的写法、构象的稳定性) |
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√ |
烷烃的物理性质 |
沸点、熔点、比重、溶解度等规律性变化与其分子间作用力的关系 |
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√ |
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烷烃的反应 |
烷烃的稳定性(常温、常压下不与强氧化剂、强还原剂反应) |
√ |
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烷烃的氧化(催化氧化、燃烧) |
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√ |
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烷烃氯代反应 |
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√ |
卤代反应历程、烷烃卤化反应能级图 |
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√ |
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伯、仲、叔氢卤化的相对反应活性 |
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√ |
烷基自由基的相对稳定性 |
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√ |
来源和用途 |
烷烃的来源、用途 |
√ |
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第三章 单烯烃
内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 |
了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 |
烯烃的结构、异构和命名 |
烯烃的结构(sp2杂化、π键) |
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√ |
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烯烃的异构和命名(顺/反、Z/E命名、次序规则) |
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√ |
烯基命名(乙烯基、丙烯基、烯丙基、异丙烯基) |
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√ |
烯烃的相对稳定性 |
利用燃烧热、氢化热比较烯烃的稳定性 |
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√ |
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烯烃的制法 |
一卤代烷脱卤化氢、醇脱水 |
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√ |
烯烃的反应 |
加卤化氢、水合反应、卤素、次卤酸、硼氢化反应、臭氧化反应、高锰酸钾氧化反应、催化加氢、聚合反应、自由基加成反应、α-H的取代反应(高温氯化反应) |
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√ |
根据氧化产物判断烯烃的结构 |
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√ |
烯烃的亲电加成反应历程 |
亲电加成反应历程(烯烃结构对亲电加成反应速度的影响) |
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√ |
马氏规则的解释及诱导效应 |
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√ |
碳正离子的稳定性 |
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√ |
烯烃的工业来源和用途 |
重要代表物(乙烯、丙烯) |
√ |
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第四章 炔烃和二烯烃
内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 |
了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 |
炔烃的结构、异构 |
炔烃的结构(sp杂化) |
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√ |
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异构体和命名(炔烃、烯炔的命名) |
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√ |
炔烃的反应 |
亲电加成(卤素、氢卤酸、催化加氢)、亲核加成(水合、HCN/C2H5OH)、氧化、炔化物的生成[Na(液NH3)、Ag(NH3)NO3、Cu(NH3)Cl2] |
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√ |
炔烃的制法 |
二卤代烷脱卤化氢 |
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√ |
炔化物法 |
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√ |
共轭效应 |
π-π共轭、p-π共轭、超共轭 |
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√ |
共轭二烯烃 |
共轭二烯烃的反应(1,2-和1,4-加成反应,Diels-Alder反应) |
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√ |
二烯烃结构 |
累积二烯烃结构 |
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√ |
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共轭二烯烃的结构 |
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√ |
第五章 脂环烃
内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 |
了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 |
脂环烃异构和命名 |
环烷烃的异构 |
√ |
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环烷烃、桥环烃、螺环烃的命名 |
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√ |
环烷烃的化学反应 |
氢解、卤素、卤化氢、氧化反应(常温不被KMnO4氧化) |
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√ |
烷基取代环丙烷、环丁烷的加成规律(与不对称试剂加成时遵守马氏规则) |
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√ |
环烷烃的来源和用途 |
环烷烃的来源和用途 |
√ |
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环烷烃的结构与稳定性 |
拜尔张力学说、环烷烃的燃烧热、张力能 |
√ |
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环烷烃的立体化学 |
顺反异构 |
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√ |
环已烷及取代环已烷的构象分析(船式、椅式、a键、e键) |
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√ |
第六章 对映异构
内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 |
了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 |
物质的旋光性 |
偏振光、旋光性、旋光物质 |
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√ |
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旋光度、比旋光度 |
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√ |
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对映异构与分子结构的关系 |
手性、不对称碳原子 |
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√ |
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对称元素(对称轴、对称面、对称中心) |
√ |
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含一个手性碳原子化合物的对映异构 |
构型表示方法(费歇尔投影式、三维式) |
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√ |
对映体的命名(构型用R、S表示) |
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√ |
对映体的性质 |
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√ |
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外消旋体 |
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√ |
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含几个不对称碳原子化合物的对映异构 |
内消旋体、外消旋体、非对映体 |
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√ |
构型异构体数目 |
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√ |
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对映体的命名(构型用R、S表示) |
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√ |
碳环化合物的立体异构 |
三元环、六元环衍生物 |
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√ |
第七章 芳 烃
内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 |
了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 |
苯的结构 |
苯的结构 |
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√ |
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苯衍生物的异构、命名 |
苯衍生物的命名 |
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√ |
苯环上的亲电取代反应 |
卤化、硝化、磺化、傅-克(烷基化、酰基化)反应及反应机理 |
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√ |
加成反应 |
催化加氢、加卤素 |
√ |
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烷基苯的反应 |
侧链卤化、氧化 |
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√ |
苯环上取代反应的定位规律 |
反应活性,定位规律、定位规律的解释及应用(合成化合物) |
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√ |
稠环芳烃 |
萘、葸、菲的结构、命名及其反应 |
√ |
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非苯系芳烃 |
休克尔规则 |
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√ |
芳香性的判断 |
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√ |
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第九章 卤代烃
内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 |
了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 |
卤代烃的分类、同分异构和命名 |
卤代烃(伯、仲、叔卤代烷) |
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√ |
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卤代烯烃(乙烯式、烯丙式、孤立式卤代烯烃) |
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√ |
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系统命名法 |
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√ |
一卤代烷的结构和物理性质 |
结构对偶极矩、沸点、密度、溶解度的影响 |
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√ |
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一卤代烷的化学反应 |
亲核取代反应 |
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√ |
消除反应[消除反应难易次序、消除反应取向(查依采夫规则)] |
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√ |
还原反应 |
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√ |
一卤代烷的制法 |
由烃制备、由醇制备 |
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√ |
卤代烷用途 |
卤代烷用途 |
√ |
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亲核取代反应历程 |
SNl,SN2历程 |
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√ |
亲核取代反应立体化学 |
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√ |
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影响亲核取代反应活性的因素(烃基结构影响、离去基团影响、亲核试剂的影响、溶剂极性影响) |
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√ |
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β-消除反应历程 |
E1和E2反应机理、取代和消除的竞争反应 |
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√ |
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消除反应的立体化学特征 |
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√ |
查依采夫规则及其解释 |
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√ |
有机金属化合物 |
有机锂化合物 |
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√ |
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有机镁化合物(格氏试剂) |
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√ |
二烷基铜锂 |
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√ |
第十章 醇、酚、醚
内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 |
了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 |
醇结构与命名 |
醇的结构、分类、同分异构 |
√ |
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命名 |
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√ |
醇物理性质 |
沸点、溶解度、氢键 |
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√ |
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化学性质(不同结构醇反应活性比较) |
与金属钠反应 |
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√ |
与氢卤酸反应 |
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√ |
脱水反应(分子内脱水、分子间脱水) |
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√ |
氧化和脱氢反应(伯、仲醇易氧化、叔醇难氧化) |
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√ |
与卤化磷反应 |
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√ |
与羧酸发生的酯化反应 |
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√ |
醇的制备方法 |
羰基化合物的还原(NaBH4、LiAlH4、催化加氢) |
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√ |
用格氏试剂合成醇 |
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√ |
硼氢化-氧化反应合成醇 |
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√ |
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烯烃水合成醇 |
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√ |
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卤代烃的水解 |
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√ |
多元醇性质和制法 |
邻二醇与氢氧化铜反应 |
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√ |
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与HIO4反应 |
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√ |
片呐醇重排 |
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√ |
邻二醇的制法 |
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√ |
酚结构与命名 |
酚的结构(苯酚、萘酚) |
√ |
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酚的命名 |
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√ |
酚物理性质 |
酚的物理性质 |
√ |
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酚化学性质 |
弱酸性(不同取代酚酸性的强弱比较) |
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√ |
芳环上的亲电取代反应 |
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√ |
氧化反应 |
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√ |
与FeCl3的反应 |
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√ |
酚醚的形成 |
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√ |
酚的制法 |
苯酚的制法 |
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√ |
醚结构与命名 |
醚的分类、同分异构 |
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√ |
|
|
醚的命名(单醚、混醚、芳醚) |
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√ |
醚的物理性质 |
醚的物理性质 |
√ |
|
|
|
醚的化学性质 |
钅羊盐的生成(浓H2SO4、HCl) |
|
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|
√ |
醚键的断裂(与HI反应) |
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√ |
醚的制备方法 |
威廉姆逊(Williamson)合成法 |
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√ |
醇的脱水 |
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√ |
环氧化物性质和制法 |
环氧化物的反应 |
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|
√ |
环氧化物的制法 |
|
|
|
√ |
第十一章 醛和酮
内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 |
了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 |
醛、酮的结构与命名 |
结构、分类 |
√ |
|
|
|
醛酮的命名 |
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|
|
√ |
醛、酮物理性质 |
一元醛酮的物理性质 |
√ |
|
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|
醛、酮的化学性质 |
亲核加成反应(加HCN、NaHSO3、RMgX、ROH、格氏试剂、氨及其衍生物) |
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|
√ |
α-H的酸性 |
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√ |
卤代反应(碘仿反应) |
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√ |
互变异构 |
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√ |
羟醛缩合反应 |
|
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√ |
歧化反应 |
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√ |
氧化(托伦试剂、斐林试剂及强氧化剂) |
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√ |
还原反应(催化加氢、NaBH4、Zn-Hg/HCl) |
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√ |
珀金(Perkin)反应 |
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|
√ |
醛的显色反应(品红醛试剂) |
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|
|
√ |
亲核加成反应历程 |
简单的亲核加成反应历程;加成-消除反应历程 |
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√ |
|
羰基加成的立体化学 |
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√ |
|
醛、酮的制备方法 |
醇的氧化和脱氢 |
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|
√ |
傅-克酰化法 |
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√ |
芳环甲酰化法 |
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√ |
羧酸及其衍生物的还原法 |
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√ |
α、β-不饱和醛酮 |
加氢氰酸 |
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√ |
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Michael反应 |
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|
√ |
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第十二章 羧 酸
内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 |
了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 |
羧酸的结构与命名 |
结构、分类 |
√ |
|
|
|
命名 |
|
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√ |
羧酸物理性质 |
一元羧酸的沸点、溶解度 |
√ |
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羧酸化学性质 |
酸性(与NaOH和NaHCO3的反应、诱导效应和共轭效应对酸性的影响) |
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√ |
羧基中羟基被取代的反应(被卤素取代、被烷氧基取代、被酰氧基取代、被氨基取代) |
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√ |
α-氢的卤代(C12、P) |
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√ |
脱羧 |
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√ |
还原(LiAlH4) |
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√ |
羧酸的制法 |
氧化法、水解法和羧化法 |
|
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|
√ |
二元羧酸的反应 |
加热脱羧反应 |
√ |
|
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第十三章 羧酸衍生物
内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 |
了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 |
羧酸衍生物的结构与命名 |
结构、分类 |
√ |
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|
|
命名 |
|
|
|
√ |
物理性质 |
羧酸衍生物的物理性质 |
√ |
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|
羧酸衍生物的化学性质 |
水解(水解难易次序) |
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√ |
|
醇解 |
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√ |
氨解(NH3、RNH2、R2NH) |
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√ |
与格氏试剂反应 |
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√ |
还原反应 |
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|
√ |
酰胺的霍夫曼降级反应 |
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|
√ |
反应历程 |
羧酸酯的水解历程 |
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|
√ |
羧酸酯的克来森酯缩合历程 |
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√ |
乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 |
乙酰乙酸乙酯合成及应用(合成甲基酮、二酮、酮酸、一元羧酸、二元羧酸) |
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|
|
√ |
丙二酸二乙酯合成及应用(一元羧酸、二元羧酸) |
|
|
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√ |
有机合成 |
碳-碳键的生成 |
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|
√ |
碳链的断裂 |
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√ |
成环和开环 |
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|
√ |
官能团的相互转变 |
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√ |
官能团的保护 |
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|
√ |
合成路线的推导及应用 |
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|
|
√ |
第十四章 含氮有机化合物
内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 |
了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 |
胺的结构和命名 |
胺的结构、分类(伯、仲、叔胺) |
|
|
|
√ |
命名 |
|
|
|
√ |
胺的物理性质 |
一元胺的物理性质 |
√ |
|
|
|
胺的化学性质 |
胺的碱性(碱性强弱比较) |
|
|
|
√ |
胺的烃化 |
|
|
|
√ |
酰基化反应(乙酰氯、乙酸酐、兴斯堡反应) |
|
|
|
√ |
与亚硝酸反应 |
|
|
|
√ |
氧化反应(芳胺氧化成醌) |
|
|
|
√ |
芳胺的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化) |
|
|
|
√ |
季铵碱及霍夫曼消除反应 |
|
|
|
√ |
胺的制备 |
加布里埃尔法(Gabriel) |
|
|
|
√ |
氨或胺的烃基化 |
|
|
|
√ |
含氮化合物的还原 |
|
|
|
√ |
重氮化合物 |
芳香族重氮盐的制备(反应条件) |
|
|
|
√ |
芳香族重氮盐的反应[留氮反应、放氮反应(被氢取代、被卤素取代、被氰基取代、被羟基取代)] |
|
|
|
√ |
第十八章 杂环化合物
内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 |
了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 |
五元杂环化合物 |
吡咯、呋喃和噻吩的结构和命名 |
|
√ |
|
|
吡咯、呋喃和噻吩的化学反应(亲电取代反应、加成反应、吡咯的弱碱性和弱酸性) |
|
|
|
√ |
糠醛的结构和性质 |
|
|
√ |
|
六元杂环化合物 |
吡啶的结构和性质(碱性与亲核性、亲电取代反应与亲核取代反应) |
|
|
√ |
|
嘧啶的结构 |
√ |
|
|
|
稠杂环化合物 |
喹啉和异喹啉的合成 |
|
|
√ |
|
吲哚 |
√ |
|
|
|
嘌呤 |
√ |
|
|
|
第十九章 糖类化合物
内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 |
了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 |
单糖的结构 |
单糖的结构 |
|
|
√ |
|
单糖的环状结构(哈武斯式) |
|
|
|
√ |
立体构型(D、L) |
|
|
|
√ |
单糖的构象 |
|
|
√ |
|
重要的单糖(葡萄糖、果糖) |
|
|
√ |
|
单糖的化学性质 |
差向异构化 |
|
|
|
√ |
糖脎的生成反应 |
|
|
|
√ |
单糖的氧化(Br2+H2O、HNO3、HIO4、托伦试剂、斐林试剂) |
|
|
|
√ |
单糖的还原(H2/Ni、NaBH4) |
|
|
|
√ |
醛糖的递升和递降 |
|
|
|
√ |
成苷、成酯和成醚反应 |
|
|
|
√ |
双糖 |
双糖的结构和性质(还原糖、非还原糖) |
|
|
√ |
|
重要的双糖(蔗糖、麦芽糖) |
√ |
|
|
|
多糖 |
纤维素和淀粉的结构、性质及用途 |
√ |
|
|
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第二十章 蛋白质和核酸
内 容 |
知 识 点 |
目 标 分 类 |
了解 |
理解 |
掌握 |
熟练掌握 |
氨基酸 |
氨基酸的结构和命名 |
|
|
√ |
|
α-氨基酸的物理性质 |
|
√ |
|
|
α-氨基酸的化学性质(酸碱性、等电点、与亚硝酸反应、与水合茚三酮的反应、成肽反应) |
|
|
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√ |
α-氨基酸的合成 |
|
|
√ |
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多肽和蛋白质 |
多肽的结构和性质 |
|
|
√ |
|
蛋白质的结构(一级、二级、三级) |
|
|
√ |
|
蛋白质的性质(等电点、胶体性质、变性、显色反应) |
|
|
√ |
|
核酸 |
核酸的结构 |
√ |
|
|
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脱氧核糖核酸与核糖核酸 |
√ |
|
|
|
Ⅱ. 考试形式及试卷结构
书面答题形式(闭卷)
考试时间:120分钟
试卷总分:100分
试卷题型比例:
1. 命名或写结构式 10%
2. 单项选择题 30%
3. 完成反应式 18%
4. 简答题或反应机理题 10%
5. 推导结构题 14%
6. 合成化合物题 18%
Ⅲ. 参考书目
李景宁 主编《有机化学》(上下册)第五版, 高等教育出版社